生《天然化合物波谱》课程教学方法

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摘 要：《天然化合物波谱解析》是药物化学专业研究生一门难度较大的学位课程,该课程研究如何根据天然化合物的波谱研究其化学结构的课程.该文从本课程与相关课程之间的衔接关系,授课内容的选择、授课方法等三个方面讨论了本课程的教学方法和教学中应该注意的问题.

关 键 词 ：波谱解析课程 天然化合物 研究生 教学方法

中图分类号：G842 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2014）06（a）-0135-02

Teaching methods of spectral analysis of natural pounds curriculum to graduate students

WANG Yanzhi LIU Bin FENG Weisheng CHEN Hui

（Henan college of Traditional Chinese Medicine,Zhengzhou 450046）

Abtract：Spectral analysis of natural pounds is a degree program to graduate students of Chinese medicine and pharmaceutics in college,which introduce how to determine the structure of natural pounds by analyse its spectrum,and most graduate students feel it is difficulty to learn this curriculum.This article debate the concatenation and difference between this curriculum and correlated curriculum, such as modern instrument analysis,chinese medicine chemical, natural medicinal chemistry,and how to select the teaching content and teaching points,teaching way,teaching methods of this curriculum.

Key Words：spectral analysis curriculum natural pounds graduate students teaching methods

《天然化合物波谱解析》是药物化学专业硕士研究生的学位课程,在我校药物化学硕士点已经开课20多年,目前国内多数中药学、药学专业硕士、博士研究生均开设本课程.通过本课程学习,使学生掌握如何根据天然化合物的波谱尤其是四大光谱即核磁共振波谱（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）鉴定其化学结构.

从天然药物中提取分离得到单体化合物并鉴定其结构,是天然药物化学研究的经典方法,由于各种先进的色谱技术的发展,天然药物中化学成分的提取分离已经变得越来越容易,而结构研究主要依靠波谱技术,由于波谱解析相对来说比较困难,因此结构研究便是天然化合物研究的关键步骤.我们在多年从事本科及研究生《天然化合物波谱解析》的教学工作,积累了一些经验,于2008年编写出版了《中药化学成分波谱解析》[1].2012年担任主编组织编写出版了全国高等院校中医药类专业卫生部“十二五”规划教材、全国高等医药教材建设研究会规划教材《波谱解析》[2].在多年的教学科研工作和编写论著的过程中,对于本课程的教学方法积累了一些经验,总结如下.

1.认清《天然化合物波谱解析》在同类专业课程中的地位

中药类、药学类专业的研究生在本科阶段已经学习了《仪器分析》[3-4]、《天然药物化学》[5-6]等必修专业课程,可能选修过《有机化合物波谱分析》[7]、《波谱解析》等选修专业课程.本课程是研究生在本科阶段学习相关课程后,在掌握了天然化合物的结构类型后,应用波谱基本理论在天然化合物结构研究的具体实践.

1.1 《仪器分析》重点是介绍各种分析仪器包括波谱仪器的原理及应用,《有机化合物光谱解析》重点介绍波谱的原理及应用,其波谱理论内容比《仪器分析》更为深入

由于波谱理论基础涉及量子力学、电学、磁学和光学等广泛的领域,这些领域一般的化学工作者并不精通,故学生普遍感觉比较抽象难以理解.此外,在介绍波谱应用时均以小分子有机化合物为研究实例,而中药化学成分的结构比较复杂,结构研究比小分子有机化合物要复杂得多.因此,研究生虽学习过不波谱理论,但对于解析天然化合物的结构仍很困难.

由于研究生在本科阶段已在《仪器分析》课程中学习波谱理论,基本掌握了红外、紫外、质谱和核磁共振氢谱,核磁共振碳谱可能没有学习过,而对于学习过《有机化合物波谱分析》的学生,四大光谱的基本理论已经基本掌握,因此,笔者认为本课程应重点讲授如何运用这些波谱理论解决具体天然化合物的结构,即教会如何把波谱理论和实际应用联系起来,避免讲授抽象的理论知识,应避开量子化学等波谱基本原理,应选择有代表性具体化合物,侧重于介绍波谱的解析方法和应用,以及结构解析的规律和过程,例如,在核磁共振理论中要重点讲授化学位移值、偶合常数、峰型等与分子结构的关系,在质谱理论中讲授各种质谱裂解技术的特点、使用范围和选择依据,以及常见天然化合物的质谱裂解特征.

1.2 《天然药物化学》课程介绍天然药物中化学成分的的物理化学性质、提取分离、结构鉴定、生物合成途径等内容,在结构鉴定章节中会讲授常见类型化合物的波谱特征

但是从图谱得到波谱数据需要波谱理论和较多的实践经验,比如,核磁共振图谱中通常会出现溶剂峰、水峰、旋转边锋、杂质峰,水峰的位置与测试用的溶剂有很大关系,杂质峰的位置、峰型千差万别,杂质峰还有会影响氢核磁共振信号峰的积分,图谱中还可能存在信号重叠、部分信号被溶剂峰或水峰覆盖的现象,或由于部分结构片段对称导致信号峰减少的现象.如何分析图谱去除杂质信号,从图谱中得到化合物的结构信息需要较多分析图谱的经验.因此,从四大光谱的解析要比波谱数据分析困难的多.本课程应详细介绍如何分析图谱得出波谱数据,如何分析波谱数据,如何从图谱推断结构,多看图谱是学好本课程必要的重要方法. 天然化合物的数目千千万万,结构千差万别,对于初学者来说,结构过于法则的化合物,波谱图谱太复杂,难于解析,因此,应该选择结构简单,而且结构骨架有代表性即在天然产物中分布广泛的类型,学习如何从图谱解析结构.这对于本课程的教学效果是很重要的.因此,笔者认为,本课程讲授的应与《天然药物化学》中介绍的化合物类型基本一致,主要包括糖苷类、小分子酚酸类、香豆素、木脂素类、黄酮类、醌类、萜类、甾体类、含氮有机化合物类、脂肪酸类、鞣质类等,对于二苯乙烯类、苯乙醇苷和色原酮、聚酮类化合物,虽然《中药化学》中没有涉及,但是这些类型的化学成分在中药中分布相对比较广泛,而且结构骨架比较有规律,所以也可适当讲授.而多糖和蛋白质类成分,虽然分布很广泛,但是结构研究非常复杂,需要借助于生物方法、化学方法、NMR、2D-NMR、3D-NMR、MS-MS等先进的波谱技术,所以不再详细介绍.通过学习常见天然化合物的波谱解析方法,在此基础上掌握每类化合物的波谱特征,即可掌握常见天然化合物的波谱解析方法.通过对波谱理论的实践应用,学生会加深对波谱理论的理解,真正学会波谱方法.

1.3 教学深度应高于本科生同类课程

《天然化合物波谱解析》也中药学、药学类专业本科生的选修课程之一（由于本科生普遍认为本课程难度较大,在很多本科院校中多数学生并未选修本课程）.对不同阶段学生,本课程讲授的难度应有所不同,对于本科生来说,应重点介绍在天然药物中分部广泛,而且结构简单、结构规律明显的化合物.而对于研究生,难度应有所增加,涉及的化合物种类应更为广泛,例如黄酮一章中除了介绍黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、查尔酮、黄酮碳苷类,二氢黄酮醇、二氢异黄酮、二氢查尔酮、黄烷醇、高异黄酮等其他黄酮也应介绍；在萜类化合物中应重点介绍环烯醚萜类、齐墩果酸类三萜,紫罗兰酮类、羊毛脂甾烷类四环三萜、达玛烷类四环三萜、乌苏酸类五环三萜也应详细介绍；在木脂素类化合物中除了双环氧木脂素糖苷类外,双苄基丁烷类、单环氧木脂素、苯代萘型木脂素、苯骈呋喃木脂素均应详细介绍.

2.注重教学内容的代表性

本课程中选择的化合物应具有代表性,而且在天然药物中分布广泛的化合物,即在《天然药物化学化学》课程中会重点介绍的化合物.例如,在小分子酚酸类化合物中介绍咖啡酸、阿魏酸、苯甲酸等结构解析方法,在黄酮一章中介绍芹菜素、山奈酚、木犀草素、槲皮素、葛根素、芦丁等化合物,在单萜中介绍梓醇、栀子苷等化合物,在三萜中介绍齐墩果酸、熊果酸、羽扇豆醇等化合物.学生对这些化合物的结构比较熟悉,而且结构具有代表性,通过解析这些化合物的结构并掌握其波谱特征,就能够熟练解析该类化合物的结构.

3.注重图谱的真实性

由于本课程的授课内容是解析各种图谱,故教学均需采多媒体的方式.天然化合物在分离纯化时,可能会带有少量杂质,故教学采用的所有图谱应为真实图谱,教师不必刻意地将图谱优化,有些图谱含有杂质信号,这是实验室常规测试的实际情况,解析图谱这样的图谱具有很强的实战性.教会学生掌握如何分辨排除杂质信号,排除溶剂峰、水峰、噪音峰,对于掌握波谱解析技术是很重要的.

4.注重波谱规律、特征的总结

天然化合物是存在于自然界的天然化学成分,每类成分均有其特定的生物合成途径,反映出具有独特的结构特征,这种结构上的特征也会相应地反映在波谱中.本课程在授课过程中给出大量图谱,尤其NMR图谱,详细介绍如何从图谱入手解析各类天然化合物的结构,在介绍每类化合物的结构解析方法以后,重点总结各类化合物的波谱特征和规律.学生掌握这些特征后可以很快学会天然化合物的波谱解析方法.